Coppie multiple di legami disolfuro

I legami disolfuro sono parte integrante della struttura tridimensionale di molte proteine. Possiamo trovare questi legami covalenti in quasi tutte le molecole peptidiche e proteiche extracellulari. Un legame disolfuro si forma quando l'atomo di zolfo di una cisteina forma un legame covalente singolo con l'atomo di zolfo di un'altra cisteina situata in una posizione diversa nella proteina. Questi legami aiutano a stabilizzare le proteine, soprattutto quelle secrete dalle cellule.

Se il polipeptide contiene solo 1 paio di Cys, la formazione di quel legame disolfuro è semplice. I peptidi vengono sintetizzati in fase solida o fase liquida e quindi nella soluzione viene effettuata l'ossidazione a pH8-9.

Quando è necessario formare due o più coppie di legami disolfuro, il processo di sintesi è relativamente complicato. Sebbene la formazione di legami disolfuro venga solitamente realizzata alla fine dello schema sintetico, talvolta è vantaggioso introdurre disolfuri preformati per coniugare o estendere la catena peptidica. I gruppi protettivi sulfidrilici comunemente usati sono trt, Acm, Mmt, tBu, Bzl, Mob, Tmob e altri gruppi. Elenchiamo due tipologie rispettivamente con resina 2-Cl e Rink La via di formazione di più coppie di legami disolfuro su polipeptidi sintetizzati utilizzando la resina come carrier: